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三(五氟苯基)硼烷 | 1109-15-5

1、物质功能分类：化学试剂-有机试剂-硼烷

2、分子结构分类：有机化合物-苯类化合物-苯和取代衍生物

3、基本信息

中文名称：三(五氟苯基)硼烷

中文别名：三(五氟苯)硼烷；三(五氟苯基)硼；反（五氟苯荃）硼；反(五氟苯荃)硼

英文名称：tris(pentafluorophenyl)borate

英文别名：tris(pentafluorophenyl) borane；BCF；tris(pentafluorophenyl)boron；B(C6F5)3；tris(perfluorophenyl)borane；tri(pentafluorophenyl)borane；tris(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)borane；TPFB

CAS：1109-15-5

化学式：C₁₈BF₁₅

分子量：511.985

4、物化性质

熔点：126-131 °C (lit.)

沸点：327.3±42.0 °C(Predicted)

密度：0.73 g/mL at 20 °C

闪点：7 °C

溶解度：易溶于己烷、氯仿、二氯甲烷、甲苯等极性溶剂。

最大波长(λmax)：306nm(Toluene)(lit.)

稳定性/保质期：在常温常压下保持稳定，应避免与强氧化物接触。

5、计算性质

辛醇/水分配系数(LogP)：4.29

重原子数：34

可旋转键数：3

环数：3.0

sp3杂化的碳原子比例：0.0

拓扑面积：0

氢给体数：0

氢受体数：15

6、安全信息

TSCA：No

危险等级：6.1

危险品标志：T

安全说明：S26,S36,S37/39,S45,S60,S61,S62

危险类别码：R36/37/38,R25

WGK Germany：3

海关编码：2931900090

危险品运输编号：UN 1268 3/PG 2

危险类别：6.1

包装等级：III

危险标志：GHS07

危险性描述：H315,H319,H335

危险性防范说明：P261,P305 + P351 + P338

储存条件：请将容器密封保存，并存放在阴凉、干燥的地方。

7、制备方法与用途

反（五氟苯荃）硼简介：反（五氟苯荃）硼又称为三(五氟苯基)硼烷（Tris(pentafluorophenyl)borane），相较于传统的路易斯酸，它具有化学性质稳定、酸性强及使用方便等优点，并且被称为非传统路易斯酸。该化合物的应用领域已经从最初的烯烃聚合共催化剂扩展到有机化学和高分子化学的其他各个领域。与传统路易斯酸催化的反应相比，三(五氟苯基)硼烷催化的反应在反应机理及结果上都有显著差异。

应用：反（五氟苯荃）硼是一种常用的试剂，主要用于制备d0芳烃和其他有机金属络合物，并作为聚合催化剂使用。

理化性质：反（五氟苯荃）硼是一种强路易斯酸，其酸性比BF3更强但弱于BCl3。该物质呈粉末状固体，在270℃高温下仍能稳定存在且对水和氧具有良好的稳定性。相比之下， 、 为气体，使用不便。与乙醚或乙腈等弱路易斯碱形成的络合物虽然更易于操作，但会降低其路易斯酸性。反（五氟苯荃）硼能与水形成稳定的配合物而不发生分解。

制备过程如下：在250毫升三口瓶中加入五氟溴苯(0.09 mol, 22.2克)，然后滴加2-甲基四氢呋喃(100 mL)。在25℃下，分次滴加2.5M n-BuLi(0.09 mol, 36毫升)，反应6小时后，在相同温度下滴加硼酸三甲酯(0.03 mol, 3.1克)，持续10分钟。继续在25℃下反应16小时，通过GC监测反应进度。将反应液倒入水中，并用2-甲基四氢呋喃萃取两次。合并有机层后，用水洗两次，饱和食盐水洗一次，以硫酸钠干燥有机层，减压除去溶剂并回收2-甲基四氢呋喃，得到粗产品，通过正己烷重结晶最终得到反（五氟苯荃）硼(0.0049 mol, 2.48克)，产率为16.2%。

用途：用于制备有机金属络合物及聚合催化剂。