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二异丙胺基锂 4111-54-0
CAS号:4111-54-0
英文名:Lithium diisopropylamide
英文别名:lithium,di(propan-2-yl)azanide
中文名:二异丙基胺基锂
中文别名:二异丙基胺锂 | 二异丙基氨基锂 | 二异丙基氨基锂 | 二异丙胺锂 | 二异丙基氨基锂/LDA | 锂二异丙基酰胺 | 二异丙氨基锂 | 二异丙胺锂 | 二异丙胺基锂 | 二异丙胺锂,溶液
分子式:C6H14LiN
分子量:107.13
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二异丙胺基锂物理化学性质
| 密度 | 0.864 g/mL at 25 °C(lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 65 °C |
| 熔点 | 38-42ºC |
| 分子式 | C6H14LiN |
| 分子量 | 107.123 |
| 闪点 | 91 °F |
| 精确质量 | 107.128632 |
| PSA | 3.24000 |
| LogP | 1.56950 |
| InChIKey | ZCSHNCUQKCANBX-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | CC(C)[N-]C(C)C.[Li+] |
| 外观性状 | liquid | brown |
| 蒸汽密度 | >1 (vs air) |
| 储存条件 | 2-8℃ 避光,通风干燥处,密封保存 |
| 稳定性 | 1.温度升至0 oC以上就不稳定。但是它的己烷或戊烷溶液在室温下能够稳定放置几周时间,它与THF的复合物在环己烷和庚烷中相当稳定。 2.对空气和湿气相对比较敏感,建议在无水条件下操作和使用。 |
| 水溶解性 | decomposes |
| 计算化学 | 1.疏水参数计算参考值(XlogP):无 2.氢键供体数量:0 3.氢键受体数量:1 4.可旋转化学键数量:2 5.互变异构体数量:无 6.拓扑分子极性表面积1 7.重原子数量:8 8.表面电荷:0 9.复杂度:37.8 10.同位素原子数量:0 11.确定原子立构中心数量:0 12.不确定原子立构中心数量:0 13.确定化学键立构中心数量:0 14.不确定化学键立构中心数量:0 15.共价键单元数量:2 |
| 更多 | 1.性状:白色固体 2.溶解性:溶于Et2O、THF、DME、HMPA。 |
制备方法与用途
强碱试剂:二异丙基氨基锂
二异丙基氨基锂(LDA),化学式为( ext{[(CH}_3 ext{)}_2 ext{C} ext{H} ight]_2 ext{N} ext{Li}),在有机化学中通常作为碱用于去质子化碳氢化合物。由于其可溶于非极性有机溶剂,LDA被广泛应用。
(1)应用
二异丙基氨基锂是有机合成中应用非常广泛的有位阻的非亲核性强碱试剂,在四氢呋喃中的(pK_a)值为35.7。在合成化学领域,它常作为碱用于去质子化碳氢化合物,有时还会用来生成碳负离子和烯醇负离子。
(2)制备
二异丙基氨基锂可由金属锂与二异丙胺反应制得,也可以通过二异丙胺与丁基锂或甲基锂反应来制备。正常情况下,它的颜色类似于正丁基锂溶液,呈很淡的黄色且透明。如果丁基锂不纯或者在制备过程中有水气和氧气进入,则可能会发生氧化分解,生成沉淀并导致变色。
(3)用途
二异丙基氨基锂广泛应用于金属化碱性试剂,同时也是大位阻的非亲核性强碱试剂的重要应用之一。
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